AC Milan akan menghadapi Arsenal pada 16 besar Liga Europa 2017-2018 pada 8 Maret dan 15 Maret 2018. Pertemuan ini merupakan yang pertama bagi kedua tim sejak terakhir kali bertemu di Liga Champions musim 2011-2012.
AC Milan dan Arsenal saat itu bertemu pada babak 16 besar Liga Champions. Pertemuan terakhir kedua tim dimenangi AC Milan dengan agregat 4-3.
Ketika bermain di San Siro, tim yang diarsiteki Massimiliano Allegri mengalahkan Arsenal 4-0 berkat dua gol Robinho dan satu gol dari Kevin-Prince Boateng serta penalti Zlatan Ibrahimovic.
Sedangkan saat melakoni leg kedua 16 besar Liga Champions, giliran Arsenal yang menang telak atas AC Milan. Namun, tiga gol dari Laurent Koscielny, Tomas Rosicky, dan penalti Robin van Persie, tak cukup untuk menyingkirkan tim kota mode.
Kekalahan dengan margin empat gol di kandang AC Milan juga masuk dalam daftar hitam sejarah Arsenal. Hasil negatif itu merupakan satu di antara empat kekalahan tim London Utara dengan margin empat gol.
AC Milan lolos ke 16 besar Liga Europa 2017-2018 setelah menyingkirkan wakil Belarusia, Ludogorets Razgrad dengan agregat 4-0. Sementara itu, Arsenal menyingkirkan wakil Swedia, Ostersunds FK dengan agregat 4-2.
